C’est grâce à ce métier que Trump parvient à établir un réseau de relations avec des personnalités influentes à New York. Il parvient à élargir l’entreprise et la consacre à l’acquisition et à la construction de grands projets à Manhattan, dont l’hôtel Grand Hyatt, qu’il inaugure en 1980. Le projet fait de Trump le développeur le plus connu de Manhattan. En 1982, il inaugure un complexe luxueux d’appartements et de magasins qu’il nomme la Tour Trump. De nombreux grands projets suivront, notamment les fameux casinos-hôtels à son nom et qui font tous partie de l’empire Trump. Il rejoint en 2000 le Parti de la réforme des Etats-Unis d’Amérique, fondé par Ross Perot, et cherche à obtenir l’investiture de ce parti en vue de l’élection présidentielle, mais il renonce à présenter sa candidature après avoir obtenu l’accord d’un nombre limité de délégués lors des primaires. En 2004, Trump fait son apparition à la télé-réalité avec The Apprentice diffusée sur la chaîne NBC, où il organise une compétition de jeunes entrepreneurs. En 2005, il se marie une troisième fois, cette fois-ci avec Melania Knauss, un mannequin avec laquelle il aura son cinquième enfant.

Le 16 juin 2015, il annonce officiellement qu’il se présentera à l'élection présidentielle sur la liste des Républicains.Il joue la carte de la provocation en adoptant des positions extrêmes et controversées sur des dossiers-clés, comme l’immigration et le terrorisme. Il appelle les Mexicains qui traversent illégalement les frontières des « violeurs » et déclare vouloir construire un mur à la frontière avec le Mexique. « Et si vous pensez que les murs ne fonctionnent pas, vous n’avez qu’à demander à Israël », dit-il en novembre 2015, lors d’un débat des candidats républicains. Trump va même jusqu’à demander l’interdiction d’entrée des musulmans aux Etats-Unis. La violence est également à l’ordre du jour. Dans le combat contre le terrorisme, il n’hésite pas à demander l’assassinat des familles des terroristes et la torture de ces derniers. Trump se dit même favorable à la torture par « waterboarding » (technique d’interrogatoire qui simule la noyade). Par ailleurs, il exprime son opposition aux politiques adoptées par Obama aussi bien au niveau national qu’international. Il se déclare contre l'Obamacare, une assurance médicale obligatoire pour les plus démunis. Le 3 mars dernier, il a annoncé qu’il comptait remplacer cette loi par un plan de soin médical où les « primes » d’assurances sont « déductibles des impôts ». Quant au changement climatique, Trump n’y croit pas non plus. Il déclare sur CNN en septembre 2015 : « On a des tempêtes, de la pluie, du beau temps. Mais je ne pense pas qu’il faut mettre en péril les compagnies dans notre pays ».

Concernant la politique étrangère, Trump veut une alliance plus forte avec Israël et plus de sanctions contre l’Iran. Il annonce un mois plus tard sur CBS qu’il serait prêt à offrir une assistance économique pour créer une zone sûre en Syrie. Il écrit dans son livre L’Amérique que nous méritons, publié en 2000 : « Dans le monde moderne, on ne peut pas facilement établir une politique étrangère simple et générale. J’étais occupé à conclure des affaires durant la dernière décennie de la Guerre froide. Maintenant, le jeu a changé. Le temps du joueur d’échecs est terminé. La politique étrangère doit être aux mains d’un négociateur (dealmaker) ».